Şase ani mai târziu însă, a fost condamnat pentru infracţiuni grave şi a fost forţat să evadeze din închisoare şi să se exileze. A fost acuzat că a luat 20 de talanţi depozitaţi în Atena de Harpalos, un refugiat al lui Alexandru. Demostene a fost găsit vinovat, a primit o amendă de 50 de talanţi şi întemniţat.
Circumstanţele acestui caz sunt neclare. Se poate ca Demostene să fi intenţionat să folosească banii în scopuri civice şi, probabil, este semnificativ faptul că instanţa l-a amendat cu doar de două ori şi jumătate valoarea în cauză, nu de zece ori, aşa

