După ce emisarii Angliei au ajuns la Cleves, au constatat că atât faţa Annei, cât şi a surorii sale, Amelia, erau acoperite – astfel încât tinerelor nu li se putea vedea nicio trăsătură. Atunci când delegaţia a încercat să protesteze, cancelarul din Cleves a răspuns: „Ce, vreţi să le vedeţi în pielea goală?”
Holbein a trebuit să picteze portretul sub atenta supraveghere a Curţii din Cleves şi, de aceea, a realizat o versiune flatantă a originalului. Când Henric a văzut portretul, nu a fost dezamăgit, iar detaliile alianţei au fost rapid puse la punct. Regele,
